“ノってる” 状態が価値を生む！ かつての教え子と共に挑む、次世代キャリア支援

「誰かの “きらり” と光る瞬間に立ち会える。それが、今の自分にとって一番の喜びです」

そう語るのは、Original Pointの顧問として大学・企業・講師育成の現場に関わる小寺良二さん。北海道の小さな町から「もっと広い世界を知りたい」と飛び出し、教育、コンサル、就職塾の立ち上げ、講師業と、多様なキャリアを積み重ねてきました。

現在は石垣島を拠点にしながら、元・教え子でもあるOriginal Point代表とタッグを組んで、Original Pointのプログラム設計や講師育成を支えています。

小寺さんがありたい姿、そして実現したい社会。それは、これまでの経験に裏打ちされたものでした。
その根底にある想いや、仕事への向き合い方を紐解きます。

小寺 良二
米国の大学卒業後、アクセンチュアを経てリクルートに入社し、企業の採用・育成支援に携わる。独立後は若者人材育成の専門家として大学や企業に対してプログラム開発から導入支援までを手掛け、文科省トビタテ！留学Japanなどの国家プロジェクトにも参画。専門はキャリアとリーダーシップ開発。Original Pointでは主に大学と企業に向けたキャリア育成領域を中心に事業開発と講師を務めている。

地元・北海道から世界へ。社会を知りたくて飛び出した10代。

―これまでの経歴を教えてください

自分が育ったのは、北海道の羽幌町という小さな町です。周囲には情報が少なく、インターネットもない時代。手に入る情報は限られていて、見える将来といえば役場の公務員か、地元の銀行員ぐらいでした。

正直「ここにいたら自分は一生、世界を知らずに終わるかもしれない」という焦りと閉塞感がありましたし、広い世界への情報欲求みたいなものが大きかったのかもしれません。

そんな背景もあって、大学進学のタイミングでアメリカに渡り、レイクランド大学で教育学を学びました。アメリカの大学に行って一番良かったことは、大学教授と学生が対等に議論したり、学生同士が活発に意見を言い合うことが当たり前の環境に身を置けたことです。結果的にはその時の原体験が、自分の教育への考え方や講師としてのあり方に大きく影響しています。

【 ↑ 大学時代のルームメイトとの写真 】

卒業後は新卒でアクセンチュアに入社しましたが、結局1年経たずにリクルートに転職。営業として、企業の採用・育成支援に携わりました。

そのあと学生支援をしているベンチャーで就職塾を立ち上げなどを経験後、独立しました。そこから現在まで、大学・企業のキャリア支援や講師育成に従事しています。

―キャリア教育に携わろうと思ったきっかけは？

たまたま私の両親が共に幼稚園教諭だったので、いつか教育に携わりたいという気持ちは心の中にずっとありました。ただ、明確に若者のキャリア支援をしたいと思うようになったのは、2008年。リーマンショックがあった年からです。

当時は採用停止や内定取消も相次いでいて、困っている学生が多くいました。それを目の当たりにして「学生に向けた就職支援がしたい」と強く思うようになったんです。あのときに学生たちと向き合ったことは、大きな転換点だったと思います。

出会いから10年。見えない盲点に光を当てる。

―Original Pointへの転職のきっかけは？

リクルートから学生支援ベンチャーに転職し、そこの新規事業で大学生向けの就職塾を立ち上げたのですが、そこに参加していたのが当時就活生だった高橋さん（Original Point代表）でした。

高橋さんが教育業界から内定を得て就職したのは知ってましたが、実はその後ある企業のキャリア研修で15年ぶりにお会いする機会を得たんです。「小寺さんですよね？」と声をかけてもらって、私も彼のことを覚えていたので、嬉しかったですね。

その後、Original Pointの企業研修もお手伝いする中で高橋さんから「一緒に会社づくりもやりませんか」と連絡をもらって。顧問としての参画が決まりました。

自分が初めて作ったキャリア支援のコンテンツを受け取ってくれた学生と再会して、一緒にやっているっていう事実には感慨深いものがありますね。成長した教え子と働けるなんて、何より誇らしいことです。

― Original Pointでの役割を教えてください

企業研修・大学授業のプログラム開発・講師養成の分野で関わっていますが、メインはOriginal Pointの事業全体を支える“壁打ち役”です。

高橋さんはこれまで、Original Pointが提供するプログラムをほとんど一人で作り上げてきました。そこに対して客観的な視点でコメントをしつつ、プログラムの質をさらに高めることが主なミッションです。

― 難しいポイントと、やりがいは？

正直にいうと高橋さんほどプログラムへのこだわりが強い人はそうそういません。様々な研修会社のプログラムもいろいろ見てきましたが、彼のは本当にマニアックなレベルです(笑)。

そんな彼に良い気づきを得てもらうのは簡単ではないのですが、今高橋さんが悩んでいることはかつて自分が通ってきたことばかりなので、これまでの経験を活かして力になれると確信しています。

高橋さんはプログラムについて考え抜いているからこそ、1を伝えるだけで10理解してくれることもあって。彼が自分の中のズレに気づいて「うわっ」っと悔しそうな顔が見られると、自分の役割を果たせたなって嬉しくなりますね(笑)。

本気でやっている人の常識が塗り変わる瞬間を作れるのってたまらないですし、自分だからこそできることだなと思ってやりがいを感じます。

「ノってる」状態をつくる！

― 仕事をする上で大切にしていることはなんですか？

仕事も学びも、自分の気持ちが “ノってる” 状態で取り組むのが一番だと思っています。

研修講師としては、どんな内容でも気づきの楽しさを感じてもらえるように、「言葉で伝えるよりも、自分で気づいてもらう」ことを意識して工夫を重ねています。

自分が働く上でも「どうしたら前向きに、楽しい状態を作れるか」を考えるようにしています。複数の企業で複数のプロジェクトに関わって働くスタイルは、自分にとって仕事を楽しむための方法なんです。

2021年からは家族5人で石垣島へ移住して、オンラインとリアルを併用するライフスタイルを送っています。島と都市の移動は大変ではないかとよく聞かれますが、旅しているような感覚で出張できるので、仕事を楽しむための「あえて」の選択なんです。

Original Pointでの勤務は週1-2日で、そのほかにも起業家支援や大学授業、沖縄のハローワークでの就活セミナーに携わっています。

ファーストキャリア支援のプロを増やしたい

― 今後、実現したいことはありますか？

これまで積み重ねてきた事業やプログラムの安定化を目指したいです。こだわりのプログラムから属人化の要素を解体して「高橋さんじゃなきゃできない」状態を減らすことが直近の目標ですね。

それができればもっと講師を増やせますし、Original Pointの鉄板プログラムのようなものをいろんな企業や大学で提供できるようになっていくと理想的かなと思います。

そして、いつか「ファーストキャリアの支援ならOriginal Pointだよね」と言ってもらえるような、そんな会社にしていきたいですね。

自分自身としては「”キャリア支援をしたい人のファーストキャリア”をサポートするような機会」も作っていきたいなと思っています。学生や若者を助けたいと思っている人に教育をして登竜門になるとか、未経験者の講師デビューを助けたりとか。

そうやってキャリア支援できる人材が増えていった先で、若い人たちが当たり前のように気軽にキャリア相談できる未来になっていったらいいな。

― 最後にメッセージをお願いします！

Original Pointは、いい意味で “活かしがい” のある組織です。

自由度が高いからこそ、自分の求める働き方や価値提供のスタイルに合わせて、どんどん提案・実践していけます。会社にいながらフリーのように働くこともできるし、逆にフリーでやってきた人がチームとして深く入り込める場所でもある。

トップダウンで指示が常に飛んでくる環境ではないので、主体的に“この場を活用しよう”というマインドがある人にフィットする会社だと思います。

小さな組織だからこそ、アイデアがすぐ形になって、提供価値に直結していくのも面白みかな。そういうスピード感や面白さを味わいたい人と一緒に、楽しんで働けたら嬉しいです。